Στην ιερά αυτή Σκήτη, της Αγίας Άννης με πίστη και αφοσίωση, όπως και σ' όλη την περιφέρεια του Αγίου Όρους, έχουν αφιερώσει τη ζωή τους πολλοί ευλαβείς χριστιανοί, από όλα τα μέρη της Ελλάδος, καθώς και από άλλα ακόμη Ορθόδοξα χριστιανικά Κράτη, όπως είναι Ρώσοι, Ρουμάνοι, Σέρβοι και Βούλγαροι και κατά καιρούς έχουν ασκητέψει. Ειδικά στη Σκήτη αυτή της Αγίας Άννης έχουν συνασκητέψει πολλά κατά σάρκα αδέλφια, με αρετή και πνευματική προκοπή, όπως ήταν οι αδελφοί «Καρτσωναίοι» τέσσερα κατά σάρκα αδέλφια και οι τέσσερις πνευματικοί, οι «Λεονταίοι», ό Παπά -Χαράλαμπος με τον Παπα - Θεοδόσιο, ό Γαβριήλ με τον Ιωάννη οί Μυτιληνιοί, πέντε άλλα αδέλφια στην Καλύβα «Αγία Τριάς» και πολλοί άλλοι για τους οποίους ακούσαμε, αλλά δεν αξιωθήκαμε να τους γνωρίσουμε, γι' αυτό και δεν αναφέρονται εδώ με τα ονόματα τους.


Για να στερεωθεί περισσότερο ή πίστη των Πατέρων και αδελφών αυτών και να μένουν μέχρι τέλους της ζωής τους στα βράχια αυτά, με διάφορα σημεία και θαύματα, ό Πανάγαθος Θεός δυνάμωνε και στερέωνε την πίστη και αγάπη τους για τα ιερά και αγιασμένα μέρη αυτά του Αγίου Όρους.


Σε διάφορα σημεία του Αγίου Όρους, συναντάμε στο δρόμο μικρά προσκυνηταράκια, μικρές εικόνες ή σταυρούς, πού το καθένα απ' αυτά έχει την ιστορία του. Γι' αυτά σας παραθέταμε όσα οι Πατέρες προφορικά μας παρέδωκαν:
α) Στη Σκήτη της Αγίας Άννης, από τη θάλασσα ό δρόμος είναι πολύ ανηφορικός και κοπιαστικός.

Οι Πατέρες, κατά την περίοδο του Αυγούστου, ανέβαζαν με την πλάτη το σιτάρι τους και ότι άλλο ήταν απαραίτητο για τροφή και συντήρηση και ανέβαιναν μετά κόπου πολλοί βαρεία φορτωμένοι, γιατί πριν από 50 - 60 χρόνια δεν επιτρεπόταν να έχει κανείς υποζύγια.


Μετά από λίγα χρόνια και μέχρι σήμερα, ή πίστη μας λιγόστεψε, ή φύση μας αδυνάτισε ή στις ανέσεις σιγά - σιγά γυρίσαμε και στις ευκολίες της ζωής; Δεν γνωρίζω ποιο άπ' όλα συντέλεσε να μη συνεχίζεται μέχρι σήμερα εκείνη ή ωραία, αυστηρή, αλλά και πολύ βαριά και δυσβάστακτη Παράδοση, κατά την οποία δεν επετρέπετο ή μεταφορά των αγαθών με υποζύγια, άλλ' ας ίδωμεν την συνέχεια, που με διάφορες θαυματουργικές επεμβάσεις της Κυρίας Θεοτόκου και της θείας Προνοίας δυνάμωνε και ανεζωπυρώνετο ή πίστη και αυταπάρνηση των Πατέρων μας.


Μια μέρα, ένας υποτακτικός νέος. ενώ ανέβαζε το φορτίο με τα τρόφιμα στην πλάτη, από τη θάλασσα, να το πάει στην Καλύβα πού ήταν στη Σκήτη, κουρασμένος κάθισε να ξεκουραστεί λίγο. Τότε ο Σατανάς δεν έχασε καιρό κι άρχισε να τον πειράζει με διάφορους λογισμούς, και να του βάζει στο μυαλό, πώς άδικα κοπιάζει κι ότι οι κόποι αυτοί θα πάνε χαμένοι, γιατί γίνονται για το σώμα κι όχι για την ψυχή και με άλλα παρόμοια του βασάνιζε το νου. Αυτά του φέρανε κάποια απροθυμία και στενοχώρια με ψυχική θλίψη. Εκείνη ακριβώς τη στιγμή άκουσε μια φωνή, πού πληροφορήθηκε πώς ήταν φωνή της Παναγίας, να του λέγει: «Γιατί στενοχωριέσαι και θλίβεσαι παιδί μου; Οί κόποι σου δε θα πάνε χαμένοι, ό ιδρώτας πού χύνεις με τόση προθυμία να ανεβαίνεις αυτόν τον δύσκολο ανήφορο και να πηγαίνεις με τη πλάτη το φορτίο σου πάνω στη Σκήτη και συ και όλοι οι αδελφοί πού κάνουν αυτό τον κόπο, ό Υιός και Θεός μας, ό Δεσπότης Χριστός, θα το δεχθεί σαν αίμα μαρτυρικό και αυτά πού άκουσες να τα ειπείς σ' όλους τους αδελφούς να ανεβάζουν αγόγγυστα το φορτίο τους και θα έχουν μισθό αιώνιο».


Ό Μοναχός ενθουσιασμένος από την πληροφορία αυτή της Παναγίας, γεμάτος χαρά πήγε στο Κυριάκο και όλα αυτά είπε στους Πατέρες, οι όποιοι με χαρά και προθυμία ανέβαζαν τα φορτία τους στην πλάτη από τη θάλασσα.


Εις ανάμνηση του θαύματος αυτού, οι πατέρες, στο σημείο εκείνο πού ακούστηκε ή φωνή, έστησαν το προσκυνητάρι στο οποίο έβαλαν την εικόνα της Κυρίας Θεοτόκου και την ευχαρίστησαν πού τους έδειξε με τον τρόπο αυτόν ότι αναγνωρίζονται και πληρώνονται οι κόποι των Μοναχών και κάθε ανθρώπου, πού για την αγάπη του Υιού και Θεού Της υπομένουν.


Τελευταίως, ό Υμνογράφος της Μεγάλης του Χριστού Εκκλησίας, Γέρων Γεράσιμος Μικραγιαννανίτης, κατέγραψε το ιστορικό αυτό γεγονός επί του ιερού Προσκυνηταρίου της Αγίας Άννης.